El núcleo original del monasterio fue la casa solariega del Arcediano de Medellín. Gabriel Pizarro (a. 1573) en la calle de detrás de Santa María, hoy de la Encarnación. Serán los hermanos Pedro y Martín de la Mota (a. 1579) quienes adquieran la casa al Santo Oficio de la Inquisición, que había estado interesado, durante un tiempo, en instalar el tribunal en este lugar para convertirlo en cenobio de monjas de la orden de Santo Domingo.

Las necesidades del monasterio llevan a que en el s. XVII se amplíe con varios solares al otro lado de la calle y con salida a la contigua calle de Santa María, hoy de las Claras. Dicha ampliación se corresponde con la iglesia conventual. Destaca en el edificio su armónica fachada, restaurada recientemente, donde se aprecia una primitiva puerta con biselado en punta de diamante (s. XVII) y una nueva composición superior en la que se ha utilizado arquitectura efímera a base de esgrafiados y donde el elemento reordenador es la heráldica de los Zúñiga (s. XIX).

Fundado en 1475 por el bachiller Alonso Ruiz de Camargo y su primera mujer, Sevilla López de Carvajal; ya en 1484 la comunidad estaba constituida y su abadesa confirmada por el Papa Inocencio VIII. Su advocación original fue la Santa Ana y estuvo ocupado por religiosas de Santa Clara de la orden de San Francisco. Las donaciones se suceden. Durante la primera visita de los Reyes Católicos en 1488 donaran la cantidad de 17.000 maravedíes cada año, y en su segunda visita en 1495, les donara una casa contigua al convento que perteneció a judíos. Entre los nobles y prohombres que realizan donaciones, podemos citar al maestre de Alcántara D Juan de Zúñiga y Pimentel, al valido de Felipe III, conde de la Oliva, D Rodrigo Calderón y al Sr. Racionero de la Catedral Sánchez Tamayo.

La iglesia es de una sola nave de planta rectangular, con cabecera recta, bóveda de crucería estrellada y con orientación NE – S.O. Su lado S.E da a la calle de Santa Clara y junto a su fachada N.O se desarrolla el claustro, también de planta rectangular. En torno a éste (en sus fachadas S.O, N.O y N.E) se articula el resto de estancias. El solar en origen llegaba, hacia el N.E, hasta plaza de San Esteban, hacia el N.O hasta la calle Trujillo, ocupando la actual Casa de Cultura, que sería parte del jardín, y por su lado S.O llegaba hasta la plaza de la Catedral. Así mismo, este edificio a día de hoy también alberga la Oficina de Turismo de la ciudad de Plasencia.

El convento se articula en tono a un patio central con patio pórtico de dos pisos y sostenido por columnas con capiteles toscanos, decorado con escudos heráldicos de los fundadores, Carvajal y Camargo. Las galerías se cubren con techumbre de madera plana, alfarjes sostenidos con vigas de madera. En el ala norte se localizan las dos salas principales, que aún se mantienen, la situada en planta baja con techumbre en forma de alfarje, cubriendo un espacio rectangular de 12 x 60 y la de la planta superior con una gran cubierta de madera en forma de artesa sobre un espacio de 20 x 6m.

Paralelamente a dichas salas, en la zona más próximas a la calle Trujillo, y desde la que se accede al edificio a través de un pasadizo entre las casas colindantes, se desarrollan, en crujía de poco más de tres metros de anchura, tres niveles a diferentes alturas, en cuyos extremos aun existen sendas chimeneas, una de ellas cegada actualmente.

En el ala este existen otras dos salas, que mantendrían unas estructuras idénticas a las mencionadas, pero hoy nos han llegado bastante deterioradas y con su artesonado perdido.

El ala oeste ha desaparecido como parte perteneciente al convento: la galería superior aparece integrada en una edificación contigua y en la inferior las columnas del peristilo están embutidas en el muro, conservándose tras él un pequeño espacio de tres metros de fondo hoy destinado a aseos y almacenes.

La unión de este ala con la sur, correspondiente a la iglesia, esta ocluida por un volumen que al parecer contiene la escalera que comunica la planta superior con la puerta de acceso que se abre a la calle Santa Clara, inmediatamente a continuación de la fachada de la iglesia.

En cuanto a esta ofrece unas estructura de una sola nave, con testero cuadrado y bóveda de crucería estrellada de tradición burgalesa, cuya clave principal está enmarcada por tercelete que forman un cuadrado y la secundaria con formas de ángeles que sostienen escudos de la familia fundadora. El resto de la nave, separada de la cabecera por un arco ligeramente apuntado y a diferente altura, ofrece una bóveda de medio punto, estando perdida la zona del coro. Esta segunda bóveda está dividida por arcos fajones de medio punto y presenta lunetos ciegos en los laterales.

Fue fundado en 1224 viviendo aún San Francisco de Asís. Los vecinos de Plasencia pidieron al santo que fundara el convento cuando visitó en la ciudad al rey Alfonso VIII. El convento se construye sobre la iglesia de Santa Catalina del Arenal.

En el año 1338 hubo un incendio que destruyó el convento y Doña Engrancia de Monroy contribuyó a la reforma. A finales del s.XVI se edifica casi todo el convento junto con su iglesia. Los hermanos Trejo, Paniagua y Monroy terminaron la obra y edificaron la sacristía. En él se impartían cátedras en Filosofía y Escolásticas. En 1837 se expulsó a los frailes y sus objetos se dispersaron por diferentes parroquias y conventos de la ciudad.

En el exterior del edificio cabe destacar su fachada principal de sillería granítica almohadillada. Su portada de acceso es rectangular, formada por dovelas decoradas con motivos florales entre dos pilastras decoradas con cabezas de angelotes. Sobre el friso que corona el vano y sostenida por una base de columnillas hay una hornacina para albergar al santo titular, hoy desaparecido y se remata con una concha de la opulencia (signo de poder) rodeada con el cordón franciscano (formando motivos geométricos). Toda la obra se corona con un tímpano triangular partido y adornado con un escudo de la orden de San Francisco con dos ángeles. En su portada lateral se aprecia un blasón con las armas de Trejo.

Casa solariega del linaje Monroy. Inicialmente fueron dos casas distintas cada una con su torre en un extremo. Las mandó construir para su morada el famoso Abad Don Nuño Pérez de Monroy. Solo conserva los exteriores, sobre todo su fachada totalmente reformada en los siglos XVI y XVII, salvándose únicamente la portada del siglo XIII, que es de cuando data este edificio. De sus dos torres iniciales sólo queda una, donde lucen los escudos nobiliarios del conjunto. La otra torre fue demolida en 1913 por una falsa alarma de derrumbamiento.

La fachada es de piedra, de sillares pequeños y de hiladas desiguales, con modificaciones sobre todo en las torres, con detalles del siglo XV y XVI. Lo que más se conserva es la puerta que se perfila en arco apuntado y de estructura románica con archivoltas, columnas cuyos capiteles son un festón de frutas.

Completan esta portada dos figuras de León con las melenas estilizadas al modo árabe colocadas a los lados del arco y destacando del muro el medio relieve. Sobre el arco en un cuadro hay un escudo. Esta puerta está cerca de la Torre que fue derribada. Las ventanas son arcaicas, una sola completa en arco de medio punto, otra posterior del siglo XV en arco conopial. Las torres son de planta rectangular y la izquierda lleva en el ángulo un escudo partido perteneciente a D. Francisco de Carvajal Manrique de Lara, primer Conde de Torrejón.

En el mismo centro, sobre la puerta medieval se ha colocado una ventana trífora consonancia con otras bíforas del mismo estilo, que copan toda la fachada actual. En el interior del edificio solamente se conserva el zaguán de entrada y su escalera, en cuya parte superior se ve una balaustrada de piedra del siglo XVI.

En esta casa debió nacer Doña María Rodríguez Monroy, conocida como Doña María la Brava. En este mismo palacio en 1488 fija su residencia Fernando el Católico, a su llegada a Plasencia tras recuperar su libertad sacudiéndose el dominio de los Zúñiga hasta jurar los fueros de la ciudad en la Vieja Catedral.

Otro personaje a destacar que pasó por aquí fue San Pedro de Alcántara, actual patrón de Extremadura.