La fundación del convento de San Ildefonso parte de principios del s. XV, siendo su donante testamentario Miguel Sánchez Yanguas, arcediano de la catedral. Lo que comenzó como un “beaterio” se convirtió en el año 1417 en un convento de monjas franciscanas, que conocieron su máximo esplendor cuando el coronel Cristóbal Villalba y su mujer, Estefanía de Trejo, deciden proteger el convento y su iglesia tomarla como mausoleo. En el año 1582, se cambia el régimen de la comunidad al de “clausura”, estado que se ha mantenido hasta la actualidad.

La fábrica de la Iglesia es de mampostería y ladrillo con sillares en las zonas nobles. Ha sufrido continuas obras de consolidación y reformas a lo largo de los siglos XVIII y XIX por causas como el hundimiento del artesonado de madera en el año 1867 o el cambio de enlosado en 1879. Sobresale el mausoleo y estatua orante del coronel Villalba del año 1596.

El núcleo original del monasterio fue la casa solariega del Arcediano de Medellín. Gabriel Pizarro (a. 1573) en la calle de detrás de Santa María, hoy de la Encarnación. Serán los hermanos Pedro y Martín de la Mota (a. 1579) quienes adquieran la casa al Santo Oficio de la Inquisición, que había estado interesado, durante un tiempo, en instalar el tribunal en este lugar para convertirlo en cenobio de monjas de la orden de Santo Domingo.

Las necesidades del monasterio llevan a que en el s. XVII se amplíe con varios solares al otro lado de la calle y con salida a la contigua calle de Santa María, hoy de las Claras. Dicha ampliación se corresponde con la iglesia conventual. Destaca en el edificio su armónica fachada, restaurada recientemente, donde se aprecia una primitiva puerta con biselado en punta de diamante (s. XVII) y una nueva composición superior en la que se ha utilizado arquitectura efímera a base de esgrafiados y donde el elemento reordenador es la heráldica de los Zúñiga (s. XIX).

Fue fundado en 1224 viviendo aún San Francisco de Asís. Los vecinos de Plasencia pidieron al santo que fundara el convento cuando visitó en la ciudad al rey Alfonso VIII. El convento se construye sobre la iglesia de Santa Catalina del Arenal.

En el año 1338 hubo un incendio que destruyó el convento y Doña Engrancia de Monroy contribuyó a la reforma. A finales del s.XVI se edifica casi todo el convento junto con su iglesia. Los hermanos Trejo, Paniagua y Monroy terminaron la obra y edificaron la sacristía. En él se impartían cátedras en Filosofía y Escolásticas. En 1837 se expulsó a los frailes y sus objetos se dispersaron por diferentes parroquias y conventos de la ciudad.

En el exterior del edificio cabe destacar su fachada principal de sillería granítica almohadillada. Su portada de acceso es rectangular, formada por dovelas decoradas con motivos florales entre dos pilastras decoradas con cabezas de angelotes. Sobre el friso que corona el vano y sostenida por una base de columnillas hay una hornacina para albergar al santo titular, hoy desaparecido y se remata con una concha de la opulencia (signo de poder) rodeada con el cordón franciscano (formando motivos geométricos). Toda la obra se corona con un tímpano triangular partido y adornado con un escudo de la orden de San Francisco con dos ángeles. En su portada lateral se aprecia un blasón con las armas de Trejo.