La fundación del convento de San Ildefonso parte de principios del s. XV, siendo su donante testamentario Miguel Sánchez Yanguas, arcediano de la catedral. Lo que comenzó como un “beaterio” se convirtió en el año 1417 en un convento de monjas franciscanas, que conocieron su máximo esplendor cuando el coronel Cristóbal Villalba y su mujer, Estefanía de Trejo, deciden proteger el convento y su iglesia tomarla como mausoleo. En el año 1582, se cambia el régimen de la comunidad al de “clausura”, estado que se ha mantenido hasta la actualidad.

La fábrica de la Iglesia es de mampostería y ladrillo con sillares en las zonas nobles. Ha sufrido continuas obras de consolidación y reformas a lo largo de los siglos XVIII y XIX por causas como el hundimiento del artesonado de madera en el año 1867 o el cambio de enlosado en 1879. Sobresale el mausoleo y estatua orante del coronel Villalba del año 1596.

El núcleo original del monasterio fue la casa solariega del Arcediano de Medellín. Gabriel Pizarro (a. 1573) en la calle de detrás de Santa María, hoy de la Encarnación. Serán los hermanos Pedro y Martín de la Mota (a. 1579) quienes adquieran la casa al Santo Oficio de la Inquisición, que había estado interesado, durante un tiempo, en instalar el tribunal en este lugar para convertirlo en cenobio de monjas de la orden de Santo Domingo.

Las necesidades del monasterio llevan a que en el s. XVII se amplíe con varios solares al otro lado de la calle y con salida a la contigua calle de Santa María, hoy de las Claras. Dicha ampliación se corresponde con la iglesia conventual. Destaca en el edificio su armónica fachada, restaurada recientemente, donde se aprecia una primitiva puerta con biselado en punta de diamante (s. XVII) y una nueva composición superior en la que se ha utilizado arquitectura efímera a base de esgrafiados y donde el elemento reordenador es la heráldica de los Zúñiga (s. XIX).

Fundado en 1475 por el bachiller Alonso Ruiz de Camargo y su primera mujer, Sevilla López de Carvajal; ya en 1484 la comunidad estaba constituida y su abadesa confirmada por el Papa Inocencio VIII. Su advocación original fue la Santa Ana y estuvo ocupado por religiosas de Santa Clara de la orden de San Francisco. Las donaciones se suceden. Durante la primera visita de los Reyes Católicos en 1488 donaran la cantidad de 17.000 maravedíes cada año, y en su segunda visita en 1495, les donara una casa contigua al convento que perteneció a judíos. Entre los nobles y prohombres que realizan donaciones, podemos citar al maestre de Alcántara D Juan de Zúñiga y Pimentel, al valido de Felipe III, conde de la Oliva, D Rodrigo Calderón y al Sr. Racionero de la Catedral Sánchez Tamayo.

La iglesia es de una sola nave de planta rectangular, con cabecera recta, bóveda de crucería estrellada y con orientación NE – S.O. Su lado S.E da a la calle de Santa Clara y junto a su fachada N.O se desarrolla el claustro, también de planta rectangular. En torno a éste (en sus fachadas S.O, N.O y N.E) se articula el resto de estancias. El solar en origen llegaba, hacia el N.E, hasta plaza de San Esteban, hacia el N.O hasta la calle Trujillo, ocupando la actual Casa de Cultura, que sería parte del jardín, y por su lado S.O llegaba hasta la plaza de la Catedral. Así mismo, este edificio a día de hoy también alberga la Oficina de Turismo de la ciudad de Plasencia.

El convento se articula en tono a un patio central con patio pórtico de dos pisos y sostenido por columnas con capiteles toscanos, decorado con escudos heráldicos de los fundadores, Carvajal y Camargo. Las galerías se cubren con techumbre de madera plana, alfarjes sostenidos con vigas de madera. En el ala norte se localizan las dos salas principales, que aún se mantienen, la situada en planta baja con techumbre en forma de alfarje, cubriendo un espacio rectangular de 12 x 60 y la de la planta superior con una gran cubierta de madera en forma de artesa sobre un espacio de 20 x 6m.

Paralelamente a dichas salas, en la zona más próximas a la calle Trujillo, y desde la que se accede al edificio a través de un pasadizo entre las casas colindantes, se desarrollan, en crujía de poco más de tres metros de anchura, tres niveles a diferentes alturas, en cuyos extremos aun existen sendas chimeneas, una de ellas cegada actualmente.

En el ala este existen otras dos salas, que mantendrían unas estructuras idénticas a las mencionadas, pero hoy nos han llegado bastante deterioradas y con su artesonado perdido.

El ala oeste ha desaparecido como parte perteneciente al convento: la galería superior aparece integrada en una edificación contigua y en la inferior las columnas del peristilo están embutidas en el muro, conservándose tras él un pequeño espacio de tres metros de fondo hoy destinado a aseos y almacenes.

La unión de este ala con la sur, correspondiente a la iglesia, esta ocluida por un volumen que al parecer contiene la escalera que comunica la planta superior con la puerta de acceso que se abre a la calle Santa Clara, inmediatamente a continuación de la fachada de la iglesia.

En cuanto a esta ofrece unas estructura de una sola nave, con testero cuadrado y bóveda de crucería estrellada de tradición burgalesa, cuya clave principal está enmarcada por tercelete que forman un cuadrado y la secundaria con formas de ángeles que sostienen escudos de la familia fundadora. El resto de la nave, separada de la cabecera por un arco ligeramente apuntado y a diferente altura, ofrece una bóveda de medio punto, estando perdida la zona del coro. Esta segunda bóveda está dividida por arcos fajones de medio punto y presenta lunetos ciegos en los laterales.